1994年，小李凭借在《不一样的天空》中饰演智障少年而提名最佳男配角。对于当时还不满20岁的小李来说，能够提名奥斯卡就是一种胜利。

当年的最佳男配角颁给了《亡命天涯》中的汤米 李 琼斯。

《泰坦尼克号》之后，小李曾一度经历事业低谷。那几年，无论他演什么，大家都对杰克这个英俊少年念念不忘，他一度被认为是昙花一现的“小白脸”。然而在《飞行家》这部传记电影中，他从二十多岁演到将近五十岁，从少年得志到年老时的孤立无援，他努力彰显着自己的演技。

这一年，他输给了同是演绎传记电影的杰米 福克斯。

小李接拍《血钻》时已经31岁，这部电影中的小李已经完全褪去了早年的青涩，变得沉稳而大气。而可惜的是，当年的奥斯卡竞争者个个实力强劲，《当幸福来敲门》 的威尔 史密斯以及《末代独裁》的福里斯特 惠特克的风头均盖过小李，最终小李的第三次奥斯卡提名也失败而归。

小李再一次提名奥斯卡已经是7年之后，当时是小李第四次提名影帝，很多人都期望小李能够不再失望而归。但揭奖之前大家心里就已明白，《华尔街之狼》中略显浮夸的表演敌不过当年《达拉斯买家俱乐部》中马修 麦康纳的出色表现。

2014年角逐奥斯卡落败后，小李曾表示过要休息一段时间。被媒体解读为失去了斗志。然而，小李很快打起精神投入到新的创作中。为了拍《荒野猎人》中小李在天寒地冻中受尽了苦头，但也收获了极高的口碑。无论是影迷还是媒体都希望和看好他能够拿到本届影帝。